Прозвище «Босс» приклеилось к Овчинникову с незапамятных времён. Так впервые его назвал друг двоюродного брата.
В футбольную школу «Динамо» 7-летнего Серёжу привела бабушка, работавшая на стадионе «Динамо» бухгалтером.
Познакомился со своей будущей супругой Ингой в далеком 1981 году, когда им обоим было по 11 лет.
Впервые свой хвостик отрастил в 1990 году, играя в Сухуми. Сделал это для того, чтобы быть немного похожим на любимого тогда актера Стивена Сигала, имевшего такую же причёску.
Традиция называть Овчинникова по имени и отчеству (Сергей Иванович) родом из-за границы. В Португалии Сергея сначала приняли за югослава и посчитали слово «Иванович» фамилией.
На протяжении всей своей карьеры был очень любим журналистами, так как всегда и с большой охотой давал интервью.
Снимался вместе с Дмитрием Булыкиным, Зауром Хаповым и Радославом Батаком в клипе поп-группы Reflex.